Первый по хронологии матч этой стадии плей-офф состоялся в городе Бриджвью, штат Иллинойс, где встретились «Чикаго Файр» и «Нью-Йорк Ред Буллз». Коллектив из «города ветров» стал участником Кубка MLS впервые с 2012-го года. Более того, в двух предыдущих сезонах «Файр» занимали последнее место не только в восточной конференции, но и во всей лиге. Однако в нынешнем чемпионате чикагцы заметно преобразились и закончили «регулярку» третьими на востоке. Неудивительно, что Велько Паунович является одним из главных претендентов на получение награды лучшему тренеру сезона, а форвард Неманья Николич уже завоевал свою «Золотую бутсу, став лучшим бомбардиром чемпионата. Большим подспорьем для «Чикаго» стало возвращение в строй после травмы Бастиана Швайнштайгера. Правда, немецкий полузащитник начал встречу на скамейке запасных, но даже обычное присутствие такого матёрого футболиста в раздевалке должно было добавить уверенности игрокам этой команды, не имеющим опыта выступлений в столь ответственных матчах.

У «Нью-Йорк Ред Буллз» ситуация обратная. «Быки» восьмой регулярный чемпионат кряду завершили в зоне плей-офф, но выиграть Кубок MLS у них никак не получается, хотя за этот период ньюйоркцы дважды становились лучшей командой регулярного сезона. Карма неудачников преследует команду Джесси Марша. Болельщикам «Ред Буллз» остаётся лишь надеяться, что этот год, возможно, для них наконец-то окажется удачным. Хотя, именно сейчас на «быков» никто не ставит, так как они заняли лишь шестое место в таблице восточной конференции и не лучшим образом провели конец регулярного чемпионата.

Однако статус андердога «Нью-Йорк» нисколько не смутил. Гости мощно начали матч и уже к 11-й минуте оформили преимущество в два гола. Сначала Райт-Филлипс здорово разобрался с опекунами и спокойно переиграл Лэмпсона в ближнем бою, а чуть позже защитники «Чикаго» оставили без присмотра Клештана в своей штрафной площади, и тот удачно замкнул фланговый прострел Адамса с правого фланга. После столь неудачного начала матча «Файр» так и не смогли прийти в себя. Команда Велько Пауновича выглядела разобранной и не демонстрировала никакой атакующей изобретательности, которую мы привыкли видеть в её исполнении в течение всего сезона. Считанное количество раз голкипер ньюйорцев Роблес вступил в игру по ходу данной баталии. В остальном же коллектив Джесси Марша уверенно «гнул свою линию», ни на секунду не давая нам усомниться в превосходстве «быков» над противником. Даже выход на поле Швайнштайгера по ходу второго тайма никак не воодушевил хозяев. Не справились они со статусом фаворита этого противостояния. Гости же во второй сорокапятиминутке организовали ещё два взятия чужих ворот. На 70-й минуте игроки «Ред Буллз» воспользовались потерей мяча со стороны Маккарти в центре поля и провели образцовую контратаку, увенчавшуюся точным ударом Ройера. А напоследок вышедший на замену Верон поставил финальную точку. Мало кто мог предположить подобный результат до начала игры. Но богатый опыт участия в «больших» матчах сыграл на руку команде Джесси Марша. Она вышла в полуфинал восточной конференции, где сыграет против лучшего коллектива регулярного чемпионата – «Торонто». Первую встречу «быки» проведут у себя дома в ближайший понедельник.