Обладатель Суппортерс Шилд “Филадельфия Юнион” начал свой путь в плей-офф противостоянием с “Чикаго Файр”, пробившимся в первый раунд благодаря победе над “Орландо Сити” в стыковом матче. Сильнейшая команда востока по итогам регулярного чемпионата, безусловно, являлась безоговорочным фаворитом серии и постаралась сразу оправдать этот статус на практике, однако чикагцы показали, что команде Брэдли Карнелла не стоит рассчитывать на лёгкий проход в следующий раунд. “Филадельфия” владела инициативой, но не создавала по-настоящему опасные моменты на регулярной основе. Все ключевые события в этом матче пришлись на концовку второго тайма. На 70-й минуте команда Карнелла всё-таки преобразовала игровой перевес в забитый мяч. Стремительный выпад в её исполнении увенчался результативным ударом Вассилева с близкого расстояния. На достигнутом игроки “Филадельфии” не остановились и вскоре увеличили преимущество в счёте. Образцовая контратака в их исполнении завершилась роскошным выстрелом Илоски в дальнюю “девятку” ворот Брэйди. Казалось, что хозяева спокойно доведут матч до победы. Однако чикагцы сдаваться не собирались. Они воспользовались расслабленностью соперника и переломили ситуацию на поле. На 84-й минуте команда Грегга Берхалтера выжала максимум из розыгрыша углового. После подачи со стандарта Эллиотт пробил головой в стойку ворот Блейка, зато Бамба с добивания протолкнул снаряд в сетку чужих владений. А уже в компенсированное время ко второму тайму “Чикаго” сравнял счёт. Теперь уже Бамба со штрафного пробил в “стенку”, после чего Жонатан сыграл на подборе и отпасовал Эллиотту, а Джек классным дальним выстрелом поразил ворота бывшей команды. Далее на поле случилась потасовка между игроками, по итогам которой Орегель схлопотал прямую красную карточку. Однако на полноценную реализацию большинства “Филадельфии” не хватило времени. Таким образом, победителя первого матча данного противостояния определила серия пенальти, в которой хладнокровнее оказались хозяева поля. Они реализовали четыре удара из пяти, в то время как гости из четырёх одиннадцатиметровых реализовали только два. Буэно результативным ударом с “точки” принёс “Филадельфии” первую победу в серии.